Руска принцеза: прва жена војни пилот на свету

Чак и пре завршетка студија, окушала је срећу у војним сукобима на Балкану и у Северној Африци, надајући се да ће „ширити смрт... са висине од 500 метара и чути метке непријатељских топоваца како звижде поред нас док лове наш авион“.

Не могавши да стигне на фронт, Шаховска је остала у Немачкој да обучава жене пилоте. Године 1913. преживела је страшну авионску несрећу и одлучила да заувек напусти небо, али се предомислила након избијања Првог светског рата.
Принцеза је поднела молбу Николају II да је пошаље на фронт као војног пилота. 1. децембра 1914. године, примљена је као заставник у 1. армијски авијацијски одред, где је обављала извиђачке летове. Међутим, њен мандат је био кратког века. Године 1915. оптужена је за шпијунажу за Немачку, избачена из одреда и притворена.

Шаховскаја је ослобођена из затвора током Револуције. Једно време је радила у Гачинском музеју, али је отпуштена због проневере. Затим ју је регрутовала државна безбедносна агенција, Чека (Сверуска ванредна комисија), где је прво служила као доушник, а затим као истражитељка у Кијеву. Испитивања је вршила са изузетном окрутношћу.
У то време, Шаховскаја је постала зависна од алкохола и кокаина, а њена зависност од морфијума трајала је од авионске несреће. Године 1920, принцеза је умрла. Према једној верзији, колеге су је упуцале током пијане свађе.