Како је лопов постао познати московски детектив?
Осипов и његови саучесници нису оклевали да пљачкају пролазнике усред бела дана. Њихова дрскост била је толика да се убрзо готово цео град окренуо против њих. Притиснут потером, Осипов је побегао на Волгу, где се придружио банди атамана Михаила Заре. Та дружина, међутим, није се задовољавала само пљачком: разбојници су мучили и убијали оне који су пружали отпор. Схвативши да га такав пут неминовно води до џелата, домишљати лопов одлучио је да потражи спас на други начин.
Године 1741, након ступања царице Јелисавете Петровне на престо, издат је декрет „О најмилосрднијем опроштају злочинаца“, под условом да признају кривицу Московском детективском одељењу. Управо том приликом Вањка-Каин се предао властима и изјавио да је спреман да искупи своје злочине помажући у борби против криминала. Заиста, захваљујући свом богатом искуству, издао је многе бивше саборце и активно учествовао у хватању превараната и разбојника.
Већ 1742. године постављен је за сталног службеника Детективског одељења и добио команду над одредом војника. Чак је организовао и широку мрежу доушника.
Ипак, Осипов се убрзо вратио својим старим навикама. Злоупотребљавао је високи положај за изнуду, тражећи новац и накит чак и од криминалаца. Они који нису хтели да плате завршавали су у затвору.
Иако је заиста хватао велики број разбојника, власти су дуго затварале очи пред бројним притужбама на његов рад. Тек 1749. године шеф полиције, генерал Алексеј Татишчев, лично је преузео његов случај. После дуге истраге, шест година касније, Осипов је осуђен на смрт. Казна је касније преиначена у јавно бичевање, вађење ноздрва и прогонство на тежак рад у Сибиру, где му се сваки траг губи.